일단 ListBox의 Selected는 어떤 아이템의 선택 여부를 bool 로 리턴하거나
bool a=ListBox1->Selected[0];

어떤 아이템을 선택/해제 할 수 도 있습니다.
ListBox1->Selected[0]=true;

이때 MultiSelect 가 true 여야만 중복으로 선택 할 수 있습니다.

아래 처럼 하면 되겠네요.

//---------------------------------------------------------------------------
void __fastcall TForm1::Button1Click(TObject *Sender)
{
	if (ListBox1->Items->Count) {
		int Sidx= random(ListBox1->Items->Count);
		ListBox1->Selected[Sidx]=true;
	}else {
		ShowMessage("Empty!!");
	}
}
//---------------------------------------------------------------------------
void __fastcall TForm1::Button2Click(TObject *Sender)
{
	if (ListBox1->Items->Count) {
		for (int i = 0; i < ListBox1->Items->Count; i++) {
			if (ListBox1->Selected[i]) {
				ListBox2->Items->Add(ListBox1->Items->Strings[i]);
			}
		}
		ListBox1->DeleteSelected();
	}else {
		ShowMessage("Empty!!");
	}
}
//---------------------------------------------------------------------------

c++ 님이 쓰신 글 :
: ListBox1에 뿌려진 여러 개 값들 중에
: rand();로 선택된 값을 ListBox2에 뿌리려고 합니다.
:
: 이 "선택된 값"을 "옮기는" 명령을
: Selected로 가능한 건가요?
:
: 만약 안 되면 어떻게 해야 하나요?
: + Selected는 어떤 상황에서 쓸 수 있는 건가요?